Piazza della Madonna dei Monti si estende tra via dei Serpenti e via degli Zingari, prendendo il nome dalla Chiesa di Santa Maria ai Monti che vi si affaccia con il fianco sinistro. Nonostante le dimensioni ridotte, la bellezza e l’atmosfera vivace la rendono uno dei principali punti di ritrovo del Rione Monti.

A dare fascino al luogo contribuisce la graziosa Fontana dei Catecumeni, commissionata da Sisto V nel XVI secolo. Progettata da Giacomo della Porta, fu scolpita tra il 1588 e il 1589 dallo scalpellino Battista Rusconi. La vasca in travertino, di forma ottagonale, poggia su una base a quattro gradini che compensa il dislivello della piazza; sui lati si alternano gli stemmi di Sisto V e della città. Al centro, due catini sovrapposti riversano l’acqua, attraverso bocche di leone, nella vasca sottostante.

La Chiesa di Santa Maria ai Monti (o della Madonna dei Monti) si sviluppa lungo via dei Serpenti. Spesso dimenticata dai romani, è in realtà erede di una storia straordinaria. Sorge dove un tempo si trovava un monastero di Clarisse del XIII secolo. All'epoca, una sala era decorata con un affresco della Madonna col Bambino e Santi, ma dopo l'abbandono delle monache, i locali furono adibiti ad abitazioni e fienili.

La svolta avvenne nell’aprile del 1579: l’edificio fu scosso da vibrazioni simili a un terremoto. Si narra che una voce, proveniente da un’intercapedine del muro dove era celato l'antico affresco, implorasse di non colpire il Bambino. La notizia si sparse rapidamente, attirando folle e portando a numerose guarigioni miracolose. Papa Gregorio XIII incaricò quindi Giacomo della Porta — già impegnato nel completamento della Chiesa del Gesù — di costruire un nuova chiesa per custodire l’immagine sacra. Santa Maria ai Monti divenne così la seconda chiesa dell'Ordine dei Gesuiti a Roma.

Sulla piazza si affaccia anche la piccola e antichissima chiesa di rito ucraino-bizantino dedicata ai Santi Sergio e Bacco, martiri in Siria nel 303 sotto Diocleziano. Le origini del luogo di culto risalgono al IX secolo, sotto il pontificato di Leone III. La chiesa è nota anche come "Madonna del Pascolo", a seguito del ritrovamento, nel 1718, di un’immagine mariana sotto l’intonaco della sacrestia (poi spostata sull’altare maggiore nel 1730).

L'edificio attuale fu riedificato nel 1741 da Francesco Ferrari. La facciata neoclassica del 1896 conserva un portale seicentesco in travertino sormontato da un’iscrizione che ricorda il restauro voluto dal Cardinale Antonio Barberini. L’interno, a navata unica con volta a botte, vanta un affresco settecentesco di Sebastiano Ceccaroni. L'altare maggiore, opera di Filippo Barigioni, è impreziosito da colonne in verde antico e custodisce la venerata immagine della Madonna del Pascolo.